黒脛巾組（くろはばきぐみ）とは、陸奥の戦国大名である伊達政宗が創設したと言われる忍者集団である。戦国時代や江戸初期の同時代史料では確認できない呼称であり、江戸中期以降の伊達家関係資料に突如登場することから、架空の可能性がある。その一方で山岡荘八著・伊達政宗にも触れられているが、伊達家の本拠地が長く現在の山形県の置賜地方(米沢市等)であった事から、目と鼻の先の出羽三山系の修験者と伊達家に密接な関係があった事は知られており、、また蔵王権現で有名な蔵王連峰も近辺である。これらの修験者が行う全国行脚などを通じて、隣国への外交工作や諜報を行っていた可能性は十分考察すべきである。元々忍者自体が伊賀、甲賀、名張、風魔、甲斐、越後の忍者にしても山岳地帯の傭兵集団の色合いが濃く、同じく山岳地帯に住み、山岳を信仰や修行の対象とした神道、密教、そして特に修験道等の山岳信仰の人間達との関連性は非常に高い。よって出羽三山等の修験道と黒脛巾組もしくは伊達家の諜報関連との関連性については、今後の研究が待たれる所である。『伊達秘鑑』:明和7年（1770年）半田道時。『老人伝聞記』　政宗を中心とした軍談。著者不明。仙台叢書第六巻収録。黒脛巾組とは、黒革の脛当てを標章にしていた伊達家の忍者のことである。伊達秘鑑に拠れば、「政宗公兼て慮りあって。信夫郡鳥屋の城主安部対馬重定に命じて、鼠になれたる者50人をえらみ。扶持を与へ。これを黒脛巾組と号す。柳原戸兵衛・世瀬蔵人と云ふ者を首長とし、安部対馬之を差引」（政宗は鳥谷野城主・安部対馬守安定（重定は伊達秘鑑の誤記とされる）に命じて50名の忍者を選抜し、黒脛巾組と名づけた。柳原戸兵衛・世瀬蔵人を首長とし、その奉行として安部に彼らを預けた）とある。これは後述のように、人取橋の合戦における人名であるから、比較的前期の頃の体制であると思われる。老人伝聞記の記述によると政宗は力量、打ち物にすぐれたものを選び黒脛巾組を作った。百姓出身であっても足軽程度の下級の侍のような扱いとなった。組織構成は50人と30人を1組とし、それぞれの土地に詳しい古くからの土着氏族の出身で武辺の者をそれぞれの「組頭」とした。阿部対馬（南）（阿部は誤記で安部が正しい）・清水沢杢兵衛（北）・佐々木左近（石巻）・気仙沼左近（本吉の北方及び気仙郡）・横山隼人（本吉の南方）・逸物惣右衛門（佐沼）の6人が黒脛巾組の「組頭」とされたとある。これは担当区域が奥州仕置の後に伊達家が中奥に移封された時の領域を示しているから、比較的後期の体制と思われる。伊達秘鑑の記述を読む限り、諜報活動、人取橋の戦いにおける流言飛語などで、伊賀や甲賀の土豪（忍者）のような武力行為は確認できない。なお、文中で、山伏（僧）とあるが、伊賀衆・甲賀衆は、地侍（土豪・武士）であり、僧侶ではない。老人伝聞記では、任務は案内や探索の他に兵糧・財物・武器などの運搬もしたとある。黒脛巾組の活躍は、政宗が苦境に立たされた時に常に活躍し、政宗を助けたという。天正13年（1585年）11月、人取橋の戦いで政宗は佐竹義重・蘆名盛重・岩城常隆・石川昭光・二階堂盛行・白河義親ら連合軍と戦うこととなるが、このときに黒脛巾組が活躍したという記述が「伊達秘鑑」にはある。なお、奥羽永慶軍記などの他の史書では黒脛巾組の活動は記載されていない。つまり政宗が二本松氏を攻める前から、6大名の大軍が後詰に来ることは知らされていたというのである。11月17日、政宗率いる伊達軍は佐竹氏ら6者連合軍と戦うが、やはり兵力の差はどうしようもなく、鬼庭良直ら多くの将兵を失う惨敗を喫し、政宗自身も家臣の片倉景綱を身代わりにして退却する有様だったと伝えられている。このままでは、伊達家は連合軍に滅ぼされる可能性が高かった。ところが11月18日、連合軍は勝利を目の前にして撤退していったのである。このときのことを、「伊達秘鑑」では次のように伝えている。石川昭光は政宗の叔父であった。白河義親も伊達家の縁戚であり、伊達家と敵対しているわけではなかった。しかし、関東・陸奥で大勢力を誇る佐竹氏・蘆名氏らが政宗討伐を呼びかけたため、御家存続のためにやむなく連合軍に加わっていたにすぎない。そのため、連合軍の団結力はかなり乏しかった。そのため、政宗の命令で黒脛巾組が流した流言に疑心を持った連合軍の武将は、自らが襲われることを恐れて撤退していったのである。新井白石の藩翰譜でも、天正18年（1590年）の小田原征伐で、政宗が豊臣秀吉の動向を探索するために太宰金七なる忍びを小田原に潜入させていたという記述がある。このように、政宗の「影の部隊」として、黒脛巾組は活躍しているのである。

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