サイモン・キーンリーサイド（Simon Keenlyside、1959年8月3日 - ）は、イギリスのバリトン歌手である。レイモンド・キーンリーサイドとアン・キーンリーサイドの息子。父レイモンドはエオリアン・クヮルテットの第2ヴァイオリン奏者で、祖父もまたプロフェッショナルのヴァイオリン奏者であった。「ほかの子供にとっては童謡であったところが、私の場合はハイドンやモーツァルト、シューベルトを子守歌にして寝ていた。」とキーンリーサイドは述べている。少年時代はケンブリッジ大学セント・ジョンズ・カレッジの合唱団においてジョージ・ゲストのもと聖歌隊員をしていた。2006年、ロイヤル・バレエ団のプリンシパル、ゼナイダ・ヤノウスキーと結婚している。

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