1989年10月8日に開催された第40回毎日王冠について記述する。※年齢は全て旧表記にて表記1988年JRA賞最優秀4歳牡馬のオグリキャップは故障（繋靭帯炎）からの休養明け初戦となった同年9月のオールカマーを優勝し、天皇賞（秋）（第100回天皇賞）の前哨戦としてこのレースへの出走を決定した。またこのレースにはこの年の天皇賞（春）、さらに宝塚記念とGIを連勝していたイナリワン、さらに前年の東京優駿で2着となり、この年のメイステークス、高松宮杯と連勝中だったメジロアルダン、オグリキャップ・イナリワンと同じ地方競馬から中央競馬に移籍してきた前年の東京ダービー馬ウインドミルなど古馬中距離戦線の有力馬が揃って出走を決定した。なお、特別登録の段階では、前年のJRA賞最優秀スプリンターであるサッカーボーイも登録馬に名を連ねていた。このため、オグリキャップ・イナリワン・メジロアルダン・サッカーボーイが単枠指定を受ける予定となっており、実現すれば史上初の「4頭単枠指定」となるはずだった。ところがサッカーボーイは直前に脚部不安を発症し回避となったため、レースは8頭立てとなり、単枠指定そのものがなくなった。※施行条件については毎日王冠も参照。レジェンドテイオーが大逃げを打ち、他の出走馬を引き離したが直線に入って失速し、残り200mの地点ではメジロアルダンとウインドミルが先頭を争う形となった。さらにオグリキャップとイナリワンが加速し、残り100mの地点で4頭が激しく競り合う形となったが最後はオグリキャップとイナリワンがほぼ同時にゴールインし、写真判定の結果、オグリキャップの優勝が決定した。

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