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stampfactory大百科事典

バージェス試薬

バージェス試薬(バージェスしやく、Burgess reagent、CHNOS)または、カルバミン酸メチル-N-(トリエチルアンモニウムスルホニル)(Methyl "N"-(triethylammoniumsulphonyl)carbamate)は、有機合成化学でしばしば用いられる選択的脱水化試薬である。プロトンが隣接した二級または三級のアルコールをアルケンに変換するのに用いられる。一級のアルコールでは反応は進行しない。この試薬は一般に有機溶媒に溶け、アルコールの脱水はsyn脱離で起こる。バージェス試薬はカルバミン酸塩と呼ばれる内塩である。一般的な反応機構は以下の通りである。試薬は、メタノールとトリエチルアミンによってクロロスルホニルイソシアネートからベンゼン中で合成される。

出典:wikipedia

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