『るるるとささらの先生☆教えて 〜ボクは女のお坊っちゃま〜』（るるるとささらのせんせいおしえて 〜ぼくはおんなのおぼっちゃま〜）は、日本のアダルトゲームレーベルあんでるより発売された、Windowsパソコン用成人向けアドベンチャーゲームである。パッケージやタイトルロゴでは「先生☆教えて! るるるとささら 〜ボクは女のお坊っちゃま〜」とも読み取れる文字配列がされているが、公式な作品名は上記が正しい。あんでるの第6作目で、発売前は「るるるとささらのもぅどうにでもして〜 〜ボクは女のお坊っちゃま〜」と仮称された。2007年6月22日にパッケージ版が発売、2008年6月27日にはダウンロード販売も開始された。亡父により誤った性知識を与えられ自分を男子と認識している大財閥当主の少女・るるると、彼女に庶民的感覚と正しい性知識を教えるため招かれた“普通”の男性・保彦、事態を“面白く”引っ掻き回す少女・ささら、そしていずれも個性的な女性ばかりの醍琴山家の関係者たちの一ヶ月を描く。思春期を迎えながらも性差を理解していない少女に性教育を施す内容を明るく綴り、プレイヤーの選択次第でヒロインの様相が大きく変化するので、公式には「"二次性徴激的Before→After ADV"」（にじせいちょうげきてきビフォー・アフター・アドベンチャー）とジャンル表記される。教員志望の大学生・津積保彦は、学生生活最後の夏休みに、高校時代の先輩である白久万ひたちの依頼で、大財閥の跡取り・醍琴山るるるの家庭教師を引き受ける。ところが、孤島の豪邸に女性ばかりの後見人や使用人と暮らするるるは、あろうことか性に関する知識を全く持たない少女だった。戸惑う保彦にひたちは、るるるに世の中の“普通”な価値観と共に正しい性知識を教育して欲しいと告げる。こうして始まった奇妙な家庭教師生活は、亡き当主の意思を継ぐ女性執事きりかの思惑や、るるるの従姉妹ささらの乱入によって、混乱の度を増していく。るるるの大財閥当主としての未来は、保彦の一ヶ月間の教育に委ねられたのである。

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