「丘を越えて」（おかをこえて）は、1931年（昭和6年）12月に日本コロムビアから藤山一郎の歌唱によって発売された昭和歌謡である。1931年（昭和6年）に発表された新興映画『姉』の主題歌である。「丘を越えて」は古賀政男の青春そのものであり、歌手藤山一郎の人気を決定付けた。もとは、「ピクニック」という明治大学マンドリン倶楽部のマンドリン合奏曲として作曲された。古賀政男が明治大学マンドリン倶楽部の後輩と稲田堤（現川崎市多摩区）にハイキングに行った際、満開に咲き誇る桜を背に酒を酌み交わし、下宿に戻り、ふと学帽についた一枚の桜の花びらに気がついた。これを見て二度と帰らぬ若さと青春がいとおしくなった。そのとき浮かんだメロディーを愛用のマンドリンを取り弾いてみた。おもしろいようにメロディーがつぎからつぎへと浮かんだ。古賀の合奏曲「ピクニック」に島田芳文が詞をつけた歌が「丘を越えて」である。作詞者の島田芳文は、群馬県北軽井沢の浅間牧場の風景を描いて詞を書き上げた。浅間牧場にはこの歌の歌碑もある。歌唱を担当した藤山一郎は、豊かな声量と正確無比な確実な歌唱で古賀政男の青春を高らかに歌い上げている。伴奏のマンドリンによる前奏が長く、さらに間奏は新たなフレーズの後再び前奏を繰り返すので、伴奏の演奏だけの時間より藤山一郎が歌っている時間の方が短い。またステレオ録音版ではさらに伴奏が長くなっている。

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