天城トンネル（あまぎトンネル）は、天城峠の下で、静岡県伊豆市と、同県賀茂郡河津町を結ぶトンネル。新旧2本のトンネルがあり、本項では両トンネルについて記す。川端康成の小説『伊豆の踊子』や、松本清張の小説『天城越え』で有名なこのトンネルは、正式名称を天城山隧道（あまぎさんずいどう）と称し、1904年（明治37年）に完成した。全長445.5メートル。アーチや側面などすべて切り石で建造され、石造道路トンネルとしては、日本に現存する最長のものである。1916年（大正5年）には、バス運行が開始されて人・物の交流が盛んになった。天城トンネルは1998年9月2日に国の登録有形文化財に「旧天城隧道」として登録され、2001年6月15日に登録有形文化財の登録を抹消したうえで、同日に「天城山隧道」として道路トンネルとしては初めて国の重要文化財に指定された。この時期に観光スポットとしての整備として従来舗装されていたアプローチ部分の舗装が剥がされた。また、日本の道100選にも選ばれている。1970年、新天城トンネルの完成によって、現在は森の中に静かなたたずまいを見せている。現本線の新天城トンネルと区別するため、「旧天城トンネル」とも呼ばれる。修善寺側入り口付近には駐車場やトイレが設備されている。トンネル内の照明は通常のパネル型ではなくガス灯を模したデザインである。また、幅員は3.50メートルと非常に狭く、たとえ側溝まで含めても幅は4.10メートルしかなく、一般車両のすれ違いはまず不可能といえる。新天城トンネルは、旧天城トンネルの西側に並行して造られた国道414号のトンネルで、延長は800 m。1970年に竣工。当初は有料道路であったが、2000年3月18日より無料開放となった。

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