竹内街道（たけのうちかいどう）は、大阪府堺市から東へ向かい、二上山の南麓・竹内峠を越えて、奈良県葛城市の長尾神社付近に至る約26kmの街道である。羽曳野市の白鳥交差点から葛城市の竹内集落付近までの区間は、そのほとんどの区域が国道166号に指定されている。二上山の南麓を通って、大和国と河内国を結んだ古代の幹線道路の一つ。日本最古の国道ともいわれる。街道沿いには、応神天皇陵、仁徳天皇陵、推古天皇陵をはじめとする古墳が多数あることから、物資輸送路、文化伝達路として重要な役割を果たした幹線通りと考えられている。古市古墳群と百舌鳥古墳群のほぼ中央部を走る東西道路であり、2つの古墳群を繋ぐ道路であったとも考えられる。長尾街道より遅れて敷設されたと考えられる。また、この街道を直線道路として東西に延長すれば誉田山古墳南端の後円部に、大山古墳の南東端部の前方部に接して通っていることになる。つまり、この二つの巨大古墳は地図上の北緯線上に造られていることが分かる。竹内街道の名は、奈良県葛城市にある竹内集落を通って竹内峠を越えていくことに由来する。竹内街道は日本書紀の推古天皇21年（613年）の条に「難波（大阪）より京（飛鳥）に至る大道（おおじ）を置く」と記されていた難波大道などと同様、日本最古の「官道」である。 現在の竹内街道は、大部分は推古天皇時代の官道と重なっている。東側は奈良盆地南部を東西に横切る官道横大路に繋がっている。 かつては丹比道（たじひみち）と言われた。丹比野を横断するのでその名が付いたと推定されている。天武天皇元年7月1日（672年7月30日）の条に「会明に、西の方を臨み見れば、大津・丹比、両の道より、戦の衆多に至る」とみえ、壬申の乱にも使われていたことが分かり、長尾街道と竹内街道であると推定されている。官道として整備されたのは上記の通り7世紀初め頃であるが、二上山の西麓（現在の大阪府太子町）には4世紀から5世紀にかけての陵墓・古墳などの遺跡が数多く残っているため、既にかなりの人々の往来があったと思われる。飛鳥時代には、遣隋使の使節や留学僧が往来し、難波から上陸した大陸の中国や朝鮮の先進文化は、竹内街道を通って大和へ伝えられ飛鳥文化の発展をもたらしたほか、シルクロードから海路を通って伝来した仏教もまた、竹内街道を通って大和へ伝わり、日本文化のいしづえとなったといわれる。中世には伊勢街道の一部として存続し、現在では国道166号が通っている。したがって竹内街道は飛鳥時代より現在に至るまで街道として利用されていることになる。近世には起点を堺大道筋（紀州街道）交点とした。江戸時代、沿道の竹内集落に松尾芭蕉が一時期住んでいた。現在、そこに芭蕉歌碑の綿弓塚があり、公園として整備されている。（西側から記述する）

出典:wikipedia