東京都立小笠原高等学校（とうきょうとりつ おがさわらこうとうがっこう）は、東京都小笠原村父島にある公立の高等学校。全校生徒50人ほどである。原則、島外からの入学者は認めていない。戦後のアメリカ軍統治時代、小笠原諸島の唯一の教育機関は、米軍子弟のために設立された、ラドフォード提督初等学校であった。同校は島民子弟の教育も併せて行っていた。しかし9年制のラドフォード提督学校（1965年までは7年制）の初等中等教育を終え、高校進学を希望する生徒は、アメリカ軍の援助によってグアムのハイスクールに親元を遠く離れて進学しなければならなかった。そこで1968年6月の小笠原諸島返還に先立ち、日本政府と東京都が現地調査団を派遣した際に島民は高校設置を強く要望した。その結果、父島に全日制普通科の高等学校を設置することになった。1969年1月1日 には東京都庁第1庁舎内に東京都立小笠原高等学校開設準備室がおかれ､東京都教育委員会は犬飼基義を初代校長に任命した。奥村にある旭山の山腹が適地とされたが用地造成は困難を極めた。しかし4月23日 にはプレハブの仮設ながら校舎の大部分の建設が完了。4月24日、東京都立小笠原高等学校を開校した。入学した生徒は、3年生と2年生がグアム島の高校からの転校生、1年生13名のうち5名がラドフォード提督学校卒業、8名が小笠原村立小笠原中学校の卒業生だった。

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