教興寺の戦い（きょうこうじのたたかい）は、永禄5年（1562年）5月19日、20日の両日に、河内高安郡教興寺村（現在の大阪府八尾市教興寺）付近であった三好長慶と畠山高政との合戦。別名は教興寺合戦。戦国時代における畿内での最大規模の会戦として有名である。この戦いは、下克上で細川政権を崩壊させた新興勢力である三好政権と、細川氏と同じく室町幕府三管領の一角であり、長年対立してきた旧勢力の河内畠山氏が、畿内の覇権をめぐって争った一連の戦いの最終決戦だった。新興勢力の三好長慶と旧勢力の畠山高政が互いの勢力の全てを結集した会戦であり、長慶はこの戦いに勝利することで畿内の旧勢力の抵抗を排除できた。また、河内、和泉を勢力下におき、大和、紀伊へも勢力を浸透させることに成功したことで長慶は天下人となった。しかし長慶は、この戦いの中で一族の有力者であった三好政成、実弟でもある三好実休などを失ったことにより、三好政権には大きな痛手となった。河内守護として畠山氏は室町時代の初期より君臨してきたが、戦国時代になると隣国摂津をはじめ、阿波や淡路、讃岐などの守護であった長慶によって圧迫されることが多かった。また、畠山氏の当主畠山高政は勇将ではあったが、家中の状況は戦国の風潮があり、家臣団の統制も困難を伴った。その結果、隣国の戦国大名である長慶によって内政干渉を受けることも多く、家臣団筆頭である守護代を独自に決定することさえ長慶の干渉を受けることがあった。天文20年（1551年）5月5日に守護代で実質的に河内の国主といえた守護代遊佐長教が暗殺されると、河内は混乱を極めたが、翌天文21年（1552年）には長教の一族で、河内交野の有力国人の安見氏の養子に入っていた安見宗房（直政）が、長教を暗殺した萱振賢継などを討伐して台頭した。安見宗房は守護代となったが、守護の高政と宗房が対立すると、永禄2年（1559年）、高政は有力国人を味方につけた宗房に対抗するために長慶の援助を受けて宗房に対抗した。その際、宗房は居城の飯盛山城を長慶に攻略され、飯盛山城は長慶の居城となった。その後、永禄3年（1560年）には高政と宗房が和睦したが、それが長慶に畠山氏攻撃の口実とされた。高政は国人領主の統制を整え、宗房や湯川直光などの有力諸将を纏め上げ、長慶に対抗した。永禄4年（1561年）、そこへ近江の六角義賢（承禎）から高政に長慶挟撃の軍事同盟の提案がなされた。背後には室町幕府の権威回復を謀る13代将軍足利義輝などの思惑もあった。新興勢力の三好氏に対して旧勢力の六角氏・畠山氏が反撃にでたといえる。兵力的には久米田の戦いとは異なり、態勢を整えなおした三好方が優勢となった。当初、畠山方が三好長慶の居城の飯盛山城を攻撃した時点では、畠山方の兵力が三好方を圧倒したが、三好義興らが摂津の国人や丹波の国人に檄を飛ばして終結させたために劣勢を挽回し、教興寺で両軍が対陣する時点では逆に三好方が優勢となっていた。ただし、畠山方に参戦していた雑賀・根来衆の火縄銃4000丁が三好方の脅威であった。指揮系統に関しては三好方が各部隊（各国人衆）の指揮官に一族を配置して、総大将三好長慶の命令が伝わりやすい編成となっているのに対し、畠山方は国人衆の旗頭や独立した国人領主が各自で参加する編成であったために、全体の指揮系統が一元化されていない。経過をみると、明らかに三好方が先攻し、それに対して畠山方が対応するという図式となっており、戦場で指揮系統が一元化されていた三好方は先手を取り、指揮系統が一元化できていなかった畠山方は後手に回ったと思われる。三好方畠山方当日の天候は前日夜半より驟雨であったとの史料がある。三好方は久米田の戦いで雑賀衆および根来衆の鉄砲で三好実休を失ったことから、雨を待っていたと伝わる。史料によると、戦いは昼ごろから畠山方が総力を出して激戦となり、夕方に三好方が大攻勢かける形となったようだ。翌20日までに畠山方は総崩れとなっており、三好方は勢いにまかせて大和へ侵入し、畠山氏の与党を追討していった。また、六角軍も畠山軍の敗北を知って近江へ退却し、講和を図った。旧勢力の畠山氏の勢力が瓦解し、六角氏も軍門に降ったため、三好氏の勢力が大きくなり、畿内に三好氏に対抗する勢力はなくなり、この後大和、河内が三好氏の支配下となり、紀伊北部も三好氏の勢力が及ぶようになった。

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