「哀しみのボート」（かなしみのボート）は、1999年10月にリリースされた松田聖子の49枚目のシングルである。作詞は1988年の「Marrakech〜マラケッシュ〜」以来11年ぶりとなった松本隆、作曲は大久保薫である。8cmCDとしてリリースされたが、この作品以降はすべて12cmCD（マキシシングル）となる。フジテレビ系ドラマ『OUT〜妻たちの犯罪〜』の挿入歌となった。番組前半ではオープニングを飾るのみであったが、ストーリーが終盤になるにつれ、ドラマ劇中でも流れる機会が多くなった。『Seiko Matsuda Zepp Tour 1999』にて初披露された。その模様はビデオソフト&DVD『Seiko Matsuda Zepp Tour 1999 ～137分33秒の奇跡～』で視聴可能（2000年3月29日発売）。それ以降、コンサートでの披露はない。同年暮れのフジテレビ系音楽番組『FNS歌謡祭』では、「SWEET MEMORIES」とともに披露した。カップリングの「葡萄姫」はしばらくアルバム未収録であったが、2005年1月26日に発売されたセレクションアルバム『『Seiko Smile』 Seiko Matsuda 25th Anniversary Best Selection』に初収録された。日本テレビ系ワイドショー番組「ザ・ワイド」のエンディング・テーマに使用された。全作詞：松本隆、編曲：岡本更輝

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