ウレタン (urethane) とは、カルボニル基を介してアミノ基とアルコール基が反応し、新たにアミンの窒素とカルボニル基の炭素の間で新たな共有結合が形成された化合物である。カルバミン酸のエステルに相当し、カルバメート もしくは カルバマート (carbamate) とも呼ばれる。2つの部分がウレタン構造を介して連結している場合、その部分をウレタン結合と呼ぶ。動物用麻酔薬として用いられるカルバミン酸エチル (ethyl carbamate) やポリウレタン(ウレタン樹脂)も、慣用的にウレタンと呼ばれる。窒素で置換された構造を持つカルバミン酸は、ペプチド鎖のN末端またはアミノ酸のアミノ基と二酸化炭素分子とが反応することで形成し、付加したCOO基がカチオン(H)を遊離してカルバミン酸イオンとなる。"R"はアミノ基の窒素原子の反対側に結合する原子を表している。COO基は共鳴構造であり、その2つの単結合は二重結合性を帯び、π電子は2つの酸素原子間で非局在化する。この反応は可逆的(平衡定数 "K" « 1)であり、N-C結合はかなり不安定である。ウレタン結合を含む物質は、通常、相当するイソシアネートとアルコールを反応させて合成する(この場合は、耐水性はあるが強度が劣るポリエーテルタイプのウレタンが生成される)。アミンに二炭酸エステルもしくはクロロギ酸エステルを作用させるとウレタンに変わる。そのウレタンは酸などで容易に分解させ、元のアミンに戻すことができるため、この反応はアミノ基の保護のために利用される。R' が "tert"-ブチル基の場合、-C(=O)OR' の部分は Boc と略される。この保護は酸で分解される。記事: "tert"-ブトキシカルボニル基を参照。R' がベンジル基の場合は Z、または Cbz と略され、加水素分解や酸で脱保護される。記事: ベンジルオキシカルボニル基を参照。
出典:wikipedia
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