「どうして君を好きになってしまったんだろう?」（どうしてきみをすきになってしまったんだろう?）は、東方神起が2008年に発表した楽曲で、日本の23枚目のシングル。2008年7月16日、エイベックス・rhythm zoneより発売。前作から約3か月ぶりのシングル。2008年第8弾シングル。通常のシングルとしては3弾目である。[CD]、[CD+DVD]の2形態でリリース。タイトル曲の作詞はラムジ、作曲・編曲はシルビア・ベネット-スミス（楽曲提供:デスチャなど）である。カップリングの「Box in the ship」は、ユニバーサル・スタジオ・ジャパンのアトラクションである『ハリウッド・ドリーム・ザ・ライド』のテーマソング（2008年7月10日から8月31日までの53日間限定）として起用された。次作、24枚目シングル「呪文-MIROTIC-」に、「どうして君を好きになってしまったんだろう? - "THE LEVEL remix" -」を収録。25枚目シングル「Bolero／Kiss The Baby Sky／忘れないで」には、「どうして君を好きになってしまったんだろう? - "Royal Mirrorball Mix" -」が収録された。今作の[CD]のみ仕様には「どうして君を好きになってしまったんだろう? "アカペラバージョン"」が入った。RZCD - 45938の「DVDのビデオクリップ」には、発売前に放映されたPV（ドラマバージョン）だけではなく、メンバーが歌唱しているシーンも収録されている（東方神起バージョン）。PVのドラマ出演者は藤井美菜、村上剛基。

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