『SISTER SISTER』は、2006年11月30日にロールよりダウンロード版が発売された18禁一歩踏み出して恋人同士になるまでアドベンチャーである。2006年12月28日にはパッケージ版も発売された。『やっぱりだめなんです！！』その言葉と共に主人公山内優は、彼女であるはずの佐野葉月からドンとつきはなされた。一ヶ月ほど前のバレンタインデーの日。放課後の教室で優は、突然、クラスメイトで同じ美術部の葉月から告白された。その時には、その場の状況と勢いに流されて曖昧にOKしてしまったのだが、実は優は葉月の実の姉で美術部の先輩である佐野弥生に2年近く思いを寄せながら告白できずにいたのである。そんな思いを引きずりながら葉月と付き合い始めておよそ一ヶ月、葉月の事を真剣に考えるようになった優は、自分自身のけじめのつもりで、ホワイトデーのお返しを渡すことを口実にして葉月を美術部に呼び出し、自分から告白しようとしたまさにそのときの出来事だった。訳のわからない状況ではあったが、葉月の様子もおかしかったので、葉月に話を聞いてみたところ、実は告白から今までが葉月の「恋愛経験の練習」だった事を打ち明けられた。あっけにとられて怒りを覚える優であったが、そのとき隣の美術準備室に人の気配がしていたことを思い出す。そして美術準備室のドアを開けると、こちらの様子を伺っていた弥生の缶コーヒーを噴きだした姿があった。彼女が、この葉月の恋愛練習のアイデアを出した張本人でかつ黒幕でもある。怒りに流された優が、弥生を問い詰めながら勢いで弥生に告白しようとしたのだが、一連のやり取りを見ていた弥生はその告白をうやむやにし、今から卒業までの間、3人で友達から始めて、それで結論をつけようと提案してきてきた。これに葉月が同意したので、優も同意することになる。こうして2週間の「奇妙な」三人の関係が始まった。

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