1999年カナダグランプリ(1999 Canadian Grand Prix)は、1999年のF1世界選手権の第6戦として、1999年6月13日にサーキット・ジル・ヴィルヌーヴで開催された。決勝レースは大荒れの展開となり、合計4回ものセーフティカー出動に至った。また、最終シケイン後のコンクリートウォールにデイモン・ヒル、ジャック・ヴィルヌーヴ、ミハエル・シューマッハといったチャンピオン経験者が相次いで衝突する事故が起こり、後にこのウォールは'チャンピオンズ・ウォール'と呼ばれるようになった。最後まで波乱は止まず69周レースの66周目、ブレーキトラブルを抱えたハインツ＝ハラルド・フレンツェンが大クラッシュ。この事故処理のためセーフティカーが導入されるが結局レース終了までに片付けることができず、セーフティカーに先導されたままレースが終わるという珍事が発生した。同様のケースはこのレースの他2009年オーストラリアグランプリ、2012年ブラジルグランプリ、2014年カナダグランプリで発生している。

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