塩化チオニル（えんかチオニル、thionyl chloride）とは、亜硫酸の酸塩化物に相当する無機化合物で、化学式 SOCl、分子量 118.97、融点 -104.5 ℃、沸点 76 ℃、比重 1.65 g/cm の淡黄色透明の液体であり、発煙性や刺激臭を有する。CAS登録番号は [7719-09-7]。塩化スルフィニル (sulfinyl chloride) とも呼ばれる。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。また化学兵器の禁止及び特定物質の規制等に関する法律（平成七年四月五日法律第六十五号）により第二種指定物質として指定されている。塩化チオニルは、ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素には溶ける。水に対しては激しく発熱しながら反応し、二酸化硫黄 SO と塩化水素 HCl になる。また無水の金属ハロゲン化物を作る際の脱水剤やカルボン酸およびアルコールの塩素化によく用いられる。特に他のハロゲン化剤と異なり、反応後の生成物が HCl や SO などガスであることと、塩化チオニル自身が低沸点であることから反応系外に除去することが容易である。それゆえ実験室におけるヒドロキシ基の塩素化に好んで用いられる。また、塩化チオニルによるアルコールの塩素化は、他の塩素化剤とは異なり反応機構はS1反応でもS2反応でも進行しないことが知られており、ワルデン反転せずに立体保持で反応が進行する。その際の反応機構として四員環遷移状態が提唱されている。このような分子内置換反応の機構は、Si機構と呼ばれる。塩化チオニルは二酸化硫黄 SO と五塩化リン PCl と反応させ、副生する塩化ホスホリル POCl と分留すると得られる。工業的には二塩化硫黄 SCl を三酸化硫黄 SOで酸化して製造される。

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