殿（しんがり）とは、本隊の後退行動の際に敵に本隊の背後を暴露せざるをえないという戦術的に劣勢な状況において、殿は敵の追撃を阻止し、本隊の後退を掩護することが目的である。そのため本隊から支援や援軍を受けることもできず、限られた戦力で敵の追撃を食い止めなければならない最も危険な任務であった。このため古来より武芸・人格に優れた武将が務める大役とされてきた。例としては、1570年に越前の朝倉義景を攻めた織田信長が義弟である近江の浅井長政の離反によって敵中に孤立した際に、木下藤吉郎（後の豊臣秀吉）が殿を引き受けて信長を逃がし、自らは奮戦の末に命からがら戦場を脱出した件がある（金ヶ崎の戦い）。これはそれまで織田家中で知恵者としては知られていても武勇の士とは見られていなかった藤吉郎の家中での評価を変え、織田家の重臣としての地位を築くきっかけとなったといわれる。しかし、最近の資料調査によると金ヶ崎では池田勝正が殿軍を率いて朝倉軍の追撃を撃退し、木下藤吉郎は殿軍の一武将として功をあげ織田信長から褒美を得たことがわかっている。織田武将を表現した、「木綿藤吉（秀吉）、米五郎左（丹羽長秀）、掛かれ柴田（勝家）に退き佐久間（信盛）」という言葉があり、佐久間信盛は殿を巧くこなせる人物であったという。前述の通り「殿」は元々兵法における言葉だが、ここから転じて戦闘の場以外でも使用されることがある。スポーツなどの競走が発生する場でしばしば用いられる。代表的なのが競馬用語として用いられるもので、カタカナでシンガリとも表記されることがしばしばある。競馬の世界では「殿（シンガリ）」の言葉単体では競走馬のレース中の位置取りが最後方になることの意味で用いられている。また、競走の結果が最下位になることを示す「シンガリ負け」や、最後の直線で最後方の位置から追い込みをかけることを示す「殿一気」など、他の語とともに用いられることもある。

出典:wikipedia