Windows Server 2003（ウィンドウズ サーバー ）は マイクロソフトがWindows 2000 Serverの後継として開発した小規模～大規模サーバ用のオペレーティングシステム (OS) である。当初はWindows XPと同じスケジュールで開発されていて、Windows 2000同様にサーバ版とクライアント版を同時に完成させる予定であったが、多少開発に遅れが見られていたサーバ版は当時セキュリティ問題が大きく注目されたこともあり、セキュリティ強化も含め完成が見送られた。それまでの新機能付加をOSのバージョンアップの目玉としてきたマイクロソフトは方針を変更し、より安全な環境を用意することに集中している （IISのように、最初から書き直されたものもある）。出荷までに何度か名称の変更があった。当初はコード名「Windows Whistler Server」と呼ばれていたが、正式な製品名としては「Windows 2002 Server」という名称を経て「Windows .NET Server」となり、「Windows .NET Server 2003」でいったんは決まりロゴ グッズなども作成された。しかし発売直前にマーケティング上の理由でキャンセルされて表題どおりの正式名称となった。2005年6月にx86プロセッサの64ビット拡張に対応したWindows Server 2003 x64 Editionsがリリースされ、Windows Server 2003を基にしたクライアント版のWindows XP Professional x64 Editionも合わせてリリースされた。同年12月にWindows Server 2003 R2がリリースされた。マイクロソフトはこのバージョンにおける新しいツールや特徴・機能を「Feature Packs」という形で無償ダウンロード提供をおこなっている。その内容は以下の通りである。Windows Server 2003 Service Pack 1 をベースに開発されたもの。2005年12月にリリースされた。内部での特に目立った変更は無いが、R2 では新機能がセットになった別インストール ディスクとして提供されている。R2 のいくつかの新機能は R2 以外でも利用できるよう提供されている。R2では、今まであった機能の向上から、UNIX の機能の利用を可能にしたり、仮想化やそれに伴う OS ライセンス契約内容の改訂といったものまで、さまざまな変更が行われている。なお、R2 は初期版の Windows Server 2003 とは別製品であり、正式にアップグレード権を持っていない場合、Windows Server 2003 から Windows Server 2003 R2 へのアップグレードは行えない。2005年4月19日に公開した。今までの形式のサービスパック同様、バグの修正に加えて以下の様な変更や強化があった。Service Pack 1 で導入された変更と強化はWindows XP Service Pack 2 から大方取り込んでいるものである。2007年3月27日に公開した。Service Pack 1 ほど大きな仕様の変更は無いが、Feature Packs から MMC 3.0 や Scalable Networking Pack が統合され、新しいコマンドライン ツール、Windows Vista の展開のサポートにネットワーク面も強化されている。このService PackはWindows Server 2003 R2にも適用可能であるが、無印やSP1のWindows Server 2003に適用してもR2の新機能は搭載されない。アップグレード対象製品は Windows NT Server 4.0、Windows 2000 Server、Windows 2000 Advanced Serverのみ。ただし、Windows 2000 Advanced ServerからWindows Server 2003 Standard Editionにする事はできない。

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