東京都道5号 新宿青梅線（とうきょうとどう5ごう しんじゅくおうめせん）は、東京都新宿区から青梅市に至る主要地方道である。この道路は主に「青梅街道」、バイパス区間については「新青梅街道」とよばれる（通称については別項を参照のこと）。東久留米市内には所沢街道と西東京市境を結ぶ支線がある。新宿大ガード東交差点から西は多摩地域に位置する西東京市の北原交差点（新青梅街道交点）まで東京都道4号東京所沢線と重複する。西新宿の超高層ビル街の北縁を西進し、神田川を淀橋で渡ると中野区に入る。橋上は東京都道302号新宿両国線支線との交点となっている。なお、西新宿から淀橋の先に掛けては、将来自動車専用高架橋が建設される予定であるが、時期は未定である。淀橋から先は数百mの間は広い中央分離帯が設置された上下7車線程度の広幅員となり、中野坂上で東京都道317号環状六号線と交わった後は、しばらく上り3車線・下り2車線+停車帯となる。杉並区内の東京メトロ丸の内線新高円寺駅付近に位置する五日市街道入口交差点で、多摩地域を横断する主要地方道の一つである東京都道7号杉並あきる野線と分かれ、天沼陸橋で中央快速線や中央・総武緩行線をオーバーパスし、杉並区の中心繁華街である荻窪に達する。荻窪駅を過ぎるとしばらくは自動車・歩行者ともに飽和状態の繁華街を通過するが、東京都道311号環状八号線を過ぎると再び上り3車線・下り2車線+停車帯に戻り、周辺の街並みも住宅街へ変化するが、荻窪以東とは違い、緑も多くなり武蔵野の面影を目にする機会も出てくる。国道20号（甲州街道）、東京都道7号杉並あきる野線と共に多摩地域を横断する重要な道路の一つとなっている。都心から直接西多摩方面へ向かう唯一の主要道路で、並行する青梅街道のバイパス的機能も持つ。基本的に合計4車線（片側2車線）だが、1車線あたりの車線幅が周辺の他の道路と比べて狭い。主要交差点付近では、右折レーンを含めて合計5車線となるが、従来の4車線幅の中で車線を増やしているため車線幅が非常に狭く、大型車同士の追い抜きが困難な箇所が多い。信号の設置間隔が短く、車の流れは概して悪い。立体交差は鉄道との交差が中心で、主要道路との交差は東京都道166号瑞穂あきる野八王子線との交点を除き、全て平面交差となっている。東京都道43号立川東大和線交点から東京都道166号瑞穂あきる野八王子線交点の区間は将来拡張される予定であるが、立体交差化や車線増加は予定に含まれていない。上記の都07・57・58はいずれも新青梅街道側、都60は青梅街道側である。

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