Hotmail（ホットメール）は、MSNが提供していたWebメールサービスである。2007年5月に後継としてWindows Live Hotmailの提供が開始され、移行期間を経て旧Hotmailは終了した。その後マイクロソフトは、Windows Liveブランド消滅計画により「Hotmail」の呼称を使用し始めたが、「Windows Live Hotmail」も併用していて、統一していない。従って、以降のHotmailは、下記のWindows Live Hotmailの仕様である。2013年2月18日に後継のOutlook.comの提供を開始。移行期間を経て全てのHotmailユーザーがOutlook.comに移行し、Hotmailに戻るオプションも削除されたため、サービスとしてのHotmailは事実上終了した。「@hotmail.com」等Hotmail専用ドメインを含むメールアドレスは、Outlook.comでも引き続き使用できる。一般的にHotmailと言うとフリーメールサービス部分を意図して用いられることが多いが、有料版もあった。世界最大級で、comScoreの調査では2005年7月現在35.5%の世界市場占有率だった。自社のWindows Live OneCareによる検知・駆除システムを採用（その後Microsoft Forefrontに移行）。主にWindows Live Hotmail以前の歴史。表示がHTMLであることに由来し、サービスの名称を「HoTMaiL」という綴り、社名をHotmailとした。Webメールのはしりであり、それまでにないメールサービスをわかりやすく表現した名前といえる。Yahoo!メールなどの同様の無料Webメールよりも日本語への対応が数年早かったため、MacintoshやUnix系オペレーティングシステム上でも多く利用され、また、企業内など私用メールが制限されている人にも重宝されている。1997年末にマイクロソフトがHotmail社を買収し、「Hotmail」という綴りに変更した。この買収と併せて、マイクロソフトは各国においてプロバイダ事業 (MSN) も展開し、msn.com のドメイン名でWebメールを提供していたが、これも仕組みは Hotmail そのものである。1999年5月6日、MSN Japanのリニューアルに伴い、MSN Hotmailの名前でページ上からも利用可能となった。Hotmail社時代は、FreeBSD及びSolaris OSを組み合わせたサーバによって運用していた。マイクロソフト買収以降は、順次Windows系サーバへの移行を行った。現在は全てWindowsサーバーによって運用している。1999年4月8日に日本語、ドイツ語、フランス語に対応。2000年11月15日には繁体字中国語、簡体字中国語、韓国語に対応。21言語をサポートする。当初は「hotmail.com」のgTLDだけであったが、2004年11月19日から日本国内専用ドメイン「hotmail.co.jp」が提供を開始された。また、同時に英国、イタリア、ドイツ、フランスでも専用ドメインを提供開始。従来の「hotmail.com」はMSN.com(米国版MSN)からアカウントの新規登録することで、日本からのアクセスであっても取得可能である。2000年3月よりスパムメール排除機能「Inbox Protector」を導入した。受信したスパムが専用フォルダ「Bulk Mail」に自動で振り分けられる。2001年7月18日には「Junk Mail Filter」を導入。利用者が保護レベルを3段階から選べる。2002年9月18日、Brightmail社との提供を発表し、スパム対策ソリューション「Brightmail Solution Suite」の提供を受ける。2003年5月8日、送信者のメールアドレスが受信者のアドレス帳に登録されていない場合、メール中の画像が自動的には表示されないよう仕様を変更。また、アカウント取得の手続きに際し、文字や数字の入力を求める認証方法を導入することで、コンピュータによるアカウント自動取得を防ぐ措置を講じた。なお、マイクロソフトが合わせて発表した調査では、当時MSNのサーバに1日に届くメールの80%（24億通）がスパムであった。翌月17日、同社はスパム業者に対し米国で13件、英国で2件のスパム訴訟を起こし、さらに同年11月12日にはYahoo!と共同で「迷惑メール対策連絡会」を設立。また12月2日には、迷惑メール報告機能などを追加。2004年7月からはウイルスメールの駆除機能を追加。同年12月10日にはトレンドマイクロが提供するウイルス対策技術をHotmailに採用。1999年7月21日に発表されたMicrosoft社製のMSN メッセンジャーと連動を開始。ウェブブラウザでの送受信だけではなく、マイクロソフトのOutlook Express (OE) やMicrosoft Outlook、 Entourageには一般的なメール転送エージェントのプロトコルであるPOP3やIMAP4以外に、HTTP形式が選択でき、これによって、hotmail.com や msn.com の電子メールを送受信することが可能であった。その後、OE等での送受信は、有料版ユーザであるか、無料版については、以前から利用していたユーザ限定となり、新規に作成したアドレスはもちろん過去にOE等で送受信したことがないアドレスでは利用できないように制限された。また、ブラックベリーのBlackBerryではBlackBerry Internet Serviceと連携しており、プッシュ型電子メールをリアルタイムで受信できる。2004年12月9日、NTTドコモのiモードに対応。また2005年3月29日にはNTTドコモのFOMAおよびauのezwebにも対応。無料版については、当初は2MB、2004年6月24日には250MBへ拡大された。この当時、有料版は2GBの最大容量であった。しかし無料版もGmailの大容量を誇る無料ウェブメールサービスに追従する形で容量を拡張。日本を含むアジア10地域では2006年11月15日に容量を1GBに拡大。2007年5月6日に2GBに拡大。2004年7月22日より有料サービス「MSN Hotmail Plus」の提供を開始。日本版の料金は年額2,520円で、主なサービスはマカフィーによるウイルススキャン機能、最大500件が登録可能な受信拒否リスト、そして2GBのメールボックスなど。Windows Live Hotmail（ウィンドウズ ライブ ホットメール）とは、Windows Liveサービスのひとつであり、Hotmailの後継である。Ajaxなどの技術を使用し、Webメールでありながらメーラーに近い機能と操作感覚を持つなどパフォーマンスを向上させた。2007年5月6日に発表、翌7日に提供が開始された（日本では8日）。同年9月頃から順次、Hotmailアカウントにおいて、Windows Live Hotmailへの自動移行を行った。同年11月8日、「live.com」「live.jp」などのドメインも提供開始となった。2005年11月1日に新バージョン「Hotmail BETA」としてテストを開始。2006年5月5日にはプログラムマネージャーがMozilla Firefoxへの対応をブログで発表。当初は「Windows Live Mail」という名称になる予定だったが、2007年2月8日の発表で、名称変更を紛らわしく感じる人が居るとの理由から「Hotmail」の名称を残すことになった。同年5月6日に正式名称を「Windows Live Hotmail」と改めた上でサービスを開始。翌7日にWindows Live Mailの名称は、Windows Live Mail desktopという仮称だったメーラーの正式名称として使用される事となった。旧Hotmailからの主な変更や追加拡張バージョン（Ajax）は、Internet Explorerバージョン7以降又はMozilla Firefoxのみであり、OperaやSafariなどのWebブラウザでは標準バージョン（JavaScript）である。2009年9月7日、サービス開始10周年を記念して、アニメ『ケロロ軍曹』とのコラボレーションが実施された。特設サイトではプレゼント企画、メッセンジャー用の絵文字配布、「keroro.com」のドメインを取得できる「ケロロメール」の提供などが同年11月29日まで行われた。

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