ウイニングイレブン（Winning Eleven）は、コナミデジタルエンタテインメント（以下KDE-J）から発売されているビデオゲームのサッカーゲームシリーズ作品。開発はKDE-J・ウイニングイレブンプロダクション。実況は全シリーズを通してJ-WAVEのナビゲーターを務めていたタレントのジョン・カビラ。略称はウイイレ。1995年7月21日にPlayStationにおいてシリーズ第1作の『Jリーグ実況ウイニングイレブン』が発売され、1996年3月15日に『ワールドサッカーウイニングイレブン』が登場してからは、世界のクラブチームと世界各国の代表チームを中心にプレイできる「ワールドサッカーウイニングイレブン」と、Jリーグと欧州、南米のクラブチームを中心にプレイできる「Jリーグウイニングイレブン」との2種類が発売されているが、PlayStation 3版『ワールドサッカーウイニングイレブン 2012』では、2012年3月1日よりダウンロードコンテンツとしてJリーグクラブを使用可能とする「Jリーグパック」が配信されており、事実上のゲームタイトル統合がなされている。しかし、2015以降の作品では、Jリーグのライセンスを失っておりDLCの配信も無くなった。初心者でも分かりやすい操作や、好きなクラブチームを自分で経営して最強のチームを目指すという「マスターリーグモード」で人気を博している。ほぼ年に一作のペースで新作が発売されており、「爽快感」を主眼に据え、様々なプレーを簡単に操作・再現できるとあって、ビデオゲームを愛好するサッカーファンのみならず、本職であるプロサッカー選手にも愛好者が多い。『ワールドサッカーウイニングイレブン5』から、「ワールドサッカーウイニングイレブン」シリーズのみ表紙ジャケットにイメージキャラクターを起用している（一部例外あり）。メインシリーズではクロスプラットフォームを採用している。内容は全く同じではなく、機種ごとの独自要素も取り入れられている（Wii版のWiiリモコンを用いた操作など）。国内で発売された作品のみウイニングイレブンシリーズは欧州、アジア、北米など、日本国外でも発売されている。『ウイニングイレブン』の欧州版に限っては、「（略称：PES）」という別タイトルで発売されており、PlayStationシリーズのみの展開である国内版と違い国外版はXbox 360、Xbox One、Microsoft Windowsでも発売されている。また、最近の作品では日本国外版はサッカー日本代表が偽名で収録されている。シリーズの初期作品までは、ゲーム中のスタジアム・リーグ戦やカップ戦などの大会・クラブチーム・選手などの各名称、エンブレム・フラッグ・ユニフォームなどの各デザインがJFAやJリーグ関係のもの以外はほぼ全て架空の設定であった。ただ、それは各クラブチームやサッカー協会から公式ライセンスを取得する事によって、シリーズを重ねるにつれて徐々に改善されて来た。2009からUEFAのライセンスを収得している。しかし、現在でも取得済みの一部を除くナショナルチームや海外サッカーリーグのライセンスは取得していない。特にプレミアリーグのライセンスはクラブチームごとの契約である為、主要チーム（マンチェスター・ユナイテッド等）を除いては架空のチーム名を使わざるを得ない状況が続いている。また、FIFAの一括ライセンスもEAがFIFAとの独占契約を結んでいる為（FIFAシリーズ）に取得する事が不可能なので、「ワールドカップ」などの公式名称も現在は使用する事が出来ない。その為、各クラブチームやサッカー協会から取得したライセンス（JFA以外）はシリーズ毎にライセンスの新たな取得や更新、失効を余儀なくされる為に、それらを行う度に各名称や各デザインが実在のものに変更されたり、逆に架空のものに戻されたりを現在繰り返している状況である。つまり、シリーズによっては各名称や各デザインが実在のものであったり、架空のものであったりとする場合がある。ゲーム中では実況のジョン・カビラが偽名で表記されたクラブチーム名・選手名を呼名する。こうした事に対してユーザーの不満は絶えない。しかし、ゲーム中ではクラブチームや選手名、選手の容姿なども設定・変更が出来る仕組みになっており、この機能を利用してユーザーはクラブチーム名、フラッグ、エンブレムデザイン、選手名、選手の容姿等の各データを各自で修正（実名化）する事が出来る。ただし、修正した場合でも実況で呼ばれるチーム名は変化しない(実況音声の取り込みや2015の都市名実況等で改善することは可能。)。また、選手によってはクラブチームでライセンスを取得しているがナショナルチームでは取得していない（またはその逆）ため、同じ能力を持ちながら双方で名前が異なる選手もいる。こういったライセンスの事情から最近の作品には欧州主要リーグであるドイツ・ブンデスリーガは一部のチームしか登場していない。コナミのサッカーゲームは上記ウイニングイレブンシリーズの他に、任天堂ハードを中心に発売されていた下記「実況シリーズ」があった。これらはコナミコンピュータエンタテインメント大阪で開発されていた。ウイニングイレブンシリーズも初期作品にはタイトルに「実況」という言葉を入れていたが、「実況シリーズ」と間違えやすいとの理由で、のちに「実況」をタイトルから外している。また、1998年2月26日には、セガサターン用ソフトとして『Jリーグ実況炎のストライカー』が発売された。こちらはコナミコンピュータエンタテインメント札幌（後のコナミコンピュータエンタテインメントスタジオ）で開発された。

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