ブルーボーイ事件（ブルーボーイじけん）とは、1964年に十分な診察を行わずに性転換手術（現在の性別適合手術）を行った産婦人科医師が、1965年に麻薬取締法違反と優生保護法（現在の母体保護法）違反により逮捕され、1969年に有罪判決を受けた事件。優生保護法違反の方が重い量刑を下された。当時の優生保護法第28条「何人も、この法律の規定による場合の外、故なく生殖を不能にすることを目的として手術又はレントゲン照射を行つてはならない」に違反したものとされた。検察によれば、問題となった行為の経緯は次のようであるとされる。医師は、当時ブルーボーイと呼ばれていた男娼の職にある20歳代の戸籍上の男性3人に対して、1964年に相次いで性転換手術を行った。この際、今日の性同一性障害の診療で行われているような、「本当に手術の必然性があり、それは個人の嗜好や職業上の利得を動機とするものではない」という判断を下すに足る十分な精神科的診察を行わなかった。当時は売春の取り締まりが社会的な課題となっていた時期であった。その中で、少数ながら、性転換手術を受けた後に売春をする戸籍上の男性たちがいた。彼らは法的には「男性」として扱われるため十分に取り締まることができず、警察や関連機関は何らかの形で「元を断つ」必要性を感じていた。1969年2月15日、東京地方裁判所刑事第12部により被告人医師を有罪とする判決が下された。被告人医師は、別件の麻薬取締法違反と併せて懲役2年および罰金40万円執行猶予3年に処せられた。判決文は、性転換手術に対する様々な意見を挙げた上で、次のような判断を下している。

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