シドニーオリンピックは、2000年9月15日から10月1日までの期間、オーストラリアのシドニーで行われた第27回夏季オリンピックである。今大会は20世紀最後かつ2000年代最初のオリンピックにあたり、南半球での開催は1956年のメルボルン大会以来44年ぶりとなった。シドニーオリンピックの開催は1993年9月23日に決定された。北京との決選投票で45対43と接戦の末破り、2000年代最初のオリンピックの開催地に選ばれた。約半世紀ぶりに南半球での開催となった今大会は、9月15日午後7時（JST同5時）から開会式が行われた。冒頭、ストックマンが登場した。その後、当時13歳のニッキー・ウェブスター(英語版)主演によるオーストラリアの歴史の一大絵巻を描いたエンターテイメントショーが展開された。マーチングバンドの演奏の中、選手入場。日本選手団は虹色の鮮やかなマントを着用して登場したが、欧米では虹色はしばしば同性愛者の象徴として見られるため、日本人選手は全員ゲイではないかと驚いた現地の人も多かった（詳しくは「ゲイプライド旗」を参照）。また、南北首脳会談が行われたばかりの韓国と北朝鮮が統一旗を掲げて合同入場行進を行ったほか、インドネシアから解放されたばかりの東ティモールの選手たちが五輪旗を掲げて最後（開催国オーストラリアの直前）に入場し、盛大な拍手を送られた。秘密にされていた聖火リレー（尚、本大会の聖火リレーはグレートバリアリーフで史上初めての海中聖火リレーが開催された）の最終点火者はアボリジニ出身のキャシー・フリーマンが務めた。大盛況の開会式は予定よりも約1時間遅れの午後11時（JST同9時）過ぎに終了した。シドニー交響楽団が伴奏した国歌などが実際は演奏しておらず、メルボルン交響楽団による録音テープなどを流していたことが2008年8月26日までに明らかになった。柔道で田村亮子が悲願の金メダルを獲得。他にも柔道では2大会連続金メダルの野村忠宏をはじめ、井上康生や瀧本誠らが金メダルを獲得した。一方、篠原信一が決勝で審判の誤審により銀メダルになるというトラブルも起こった。マラソンでは、高橋尚子が日本の女子陸上競技として初の金メダルを獲得（オリンピック新記録）。女子マラソン中継の平均視聴率が40%を超えるなど日本中で話題になり、国民栄誉賞となった。野球においてプロの参加が認められ、アメリカ、韓国、オーストラリアなどがプロ主体のメンバーで参加した。日本はプロ側の足並みが揃わず、8球団が1名ずつ派遣するプロアマ混成チームであった。日本は1次リーグを勝ちあがったものの準決勝でキューバに、3位決定戦で韓国にも敗れて4位となりメダルを逃した。サッカーはフィリップ・トルシエがA代表監督を兼任する形で率い、メンバーの大半がA代表でプレーしていた上に各年代の大会で好成績を収めていたこともあって前評判も高く、南アフリカ・スロバキア・ブラジルと同組になったグループリーグで2勝1敗の2位で勝ち上がり、銅メダルを獲得したメキシコシティオリンピック以来32年ぶりの決勝トーナメント進出を果たした。アメリカとの準々決勝ではPK戦までもつれ、4人目の中田英寿が外してベスト8で敗退となった。なお、この試合の中継がすべての競技を通じて最高の視聴率（42.3%）を獲得した。男子レスリングのグレコローマンスタイル130kg級では、ルーロン・ガードナーが決勝でアレクサンドル・カレリンを破って金メダルを獲得した。カレリンは1987年から続いた国際大会無敗の記録が途絶え、カレリンのオリンピック4連覇はならなかった。メルボルンオリンピックでは馬術が検疫期間の関係でスウェーデンのストックホルムで開催されたため、全競技がオーストラリアで開催されたわけではなかった(参照)。しかし、この大会では検疫技術の進歩等もあり2週間での検疫が可能になったことから、全ての競技がオーストラリア国内で開催された。全競技がオーストラリア(そして南半球)で開催されたのは、この大会が初めてとなった。サマランチ会長最後のオリンピックの閉会式は五輪旗をアテネ市長に引き継がれ、最後に出身言語のスペイン語でさようならと言った。地元のソプラノ歌手のイヴォンヌ・ケニーがオリンピック賛歌を独唱する中、オリンピック旗を降納し、ウェブスターが「We'll Be One」を歌い、聖火は少しずつ火を弱めていって、最後に、聖火の上空を低空通過したジェット機（F-111戦闘爆撃機）が後方投棄した燃料に点火して聖火が空に飛んでいくように見せる演出で納火した。ジェイソン・ギルキソンの振り付けでダンサーが社交ダンスを披露した。尚、この大会は25000人にも及ぶボランティアが成功させた大会とも言われ、その活動は閉会式でサマランチ会長からも絶賛され、後日、ボランティアが主役となるパレードも行われた。その際、ボランティアにはシドニーの名誉市民の称号が与えられた。日本のメダル数：合計 18個金メダル：男子3個、女子2個銀メダル：男子2個、女子6個（シンクロナイズドスイミングで銀2個を取っているが、男子種目は不採用）銅メダル：男子0個、女子5個

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