抱水クロラール（ほうすいクロラール、Chloral hydrate）は、合成されたものとしては最初の鎮静剤である。鼻を突く刺激臭があり、水に非常によく溶け、エタノール、ジエチルエーテルに溶けやすい。強い吸湿性がある。強酸化剤と激しく反応する。塩基と反応してクロロホルムおよびギ酸塩を生成する。日本では薬事法における習慣性医薬品に指定され、また医薬品添付文書では劇薬である。抱水クロラールは1832年に、ギーセン大学のユストゥス・フォン・リービッヒにより合成され、1869年にベルリン大学のオットー・リープライヒが不眠症を改善する薬としての有効性を認めた。ブロムワレリル尿素と共にバルビツール酸系薬以前の薬である。しかし味と匂いが酷いこと、治療域と有毒域の間が狭いことなどもあって、1900年ごろにバルビツール酸系薬が登場しとって代わられていった。示性式CClCH(OH)で表される化合物。CClCHO･HOと表記されることもある。一般的な脂肪鎖を有するアルデヒドの場合、ハイドレート(-CH(OH))よりアルデヒド(-CHO)のほうが安定でありアルデヒドとして存在するが、抱水クロラールはα位にある塩素原子の電子求引性効果によってアルデヒドよりもハイドレート体のほうが安定に存在している。エタノールを塩素化することで得られる。抱水クロラールには沈静、催眠、抗けいれん作用があるため19世紀には用いられたが、20世紀にバルビツール酸系が登場すると使用が控えられていき、現在ではさらに安全性の高いベンゾジアゼピン系の薬剤も登場している。依存や過量服薬での危険性の他、胸やけや発疹の副作用も多い。また、麻酔作用も有しており、1853年に最初の静脈麻酔薬として用いられたが、その後はその安全域の狭さと作用の遅さのためにあまり使用されなかった。現在、動物用を除き麻酔に用いられることは無い。非合法な使用法としては、体の自由を奪うため飲み物へ混入する事例が多い。生物学分野では抱水クロラールとアラビアガム、グリセリンなどを混合して作るガム・クロラール系封入剤が、ダニや微小昆虫の形態観察のための半永久プレパラート作成に、盛んに用いられている。農薬のDDTは抱水クロラールを出発物質として合成され、その反応の中間体として無水のクロラールが生成している。

出典:wikipedia