国道299号（こくどう299ごう）は、長野県茅野市から群馬県多野郡上野村、埼玉県秩父市を経由し、埼玉県入間市に至る一般国道である。一般国道の路線を指定する政令に基づく起終点および経過地は次のとおり。起点がある長野県茅野市から麦草峠を越えるメルヘン街道とよばれるルートは高原道路といえる観光道路で、麦草峠（標高2,127m）は志賀草津道路（国道291号）が無料化されるまでは国道最高地点であった。佐久市の国道141号との重複区間より以東の長野・埼玉県境にある十石峠へ向かう道路（武州街道）は狭隘路で、「酷道」のひとつにも数えられている。秩父地方で開催されるイベントで、度々渋滞が発生する。長野県茅野市と南佐久郡佐久穂町の境をなす標高2,127mの麦草峠は、国道で2番目に標高の高い地点である。八ヶ岳を横断する麦草峠を通る区間は、タイトなコーナーの連続するワインディングロードで人気のあるコースとなっている。蓼科高原や八千穂高原のシラカバやカラマツの林を走り抜けてゆき、秋の紅葉が美しいところで知られる。また、沿道からは南アルプスや浅間山の展望ほか、八ヶ岳の珍しい模様をした縞枯山も見ることができる。長野県群馬県埼玉県

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